methyl 2,3,4-tri-O-allyl-α-D-glucopyranoside | 61329-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-allyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 61329-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: CWVKHAQWVDCILN-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-allyl-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar additions in 4-O-allyl pyranoside 6-nitrones: An approach to chiral pyrano-pyrans and pyrano-oxepans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88914-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-allyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bessodes, Michel; Komiotis, Dimitri; Antonakis, Kostas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation in room temperature ionic liquid using unprotected and unactivated donors
  作者：Tae-Joon Park、Michel Weïwer、Xuejun Yuan、Sultan N. Baytas、Eva M. Munoz、Saravanababu Murugesan、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.022

  日期：2007.2

  Glycosylation in room temperature ionic liquid is demonstrated using unprotected and unactivated donors. Modest yields of simple benzyl glycosides and disaccharides of glucose, mannose and N-acetylgalactosamine were obtained in 1-ethyl-3-methylimidazolium benzoate with Amberlite IR-120 (H+) resin or p-toluenesulfonic acid as promoters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BESSODES, MICHEL;KOMIOTIS, DIMITRI;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 41-45
  作者：BESSODES, MICHEL、KOMIOTIS, DIMITRI、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, P. M.;ASHWOOD, M. S.;EDER, H.;WRIGHT, S. H. B.;KENNEDY, D. J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2055-2058
  作者：COLLINS, P. M.、ASHWOOD, M. S.、EDER, H.、WRIGHT, S. H. B.、KENNEDY, D. J.

  DOI：——

  日期：——