N-(4-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 4-methyl-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide；4-methyl-N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)benzamide；S-methyl-N-(4-methylbenzoyl)-S-phenylsulfoximine；4-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；4-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1377585-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: STUWAXCIENGZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 劳森试剂 、 tris(acetonitrile)(η5-cyclopentadienyl)cobalt(II) hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5-methyl-1-oxo-3-phenyl-1H-inden-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-(4-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Oxygenations of Reusable Sulfoximine Benzamides
  作者：Keshav Raghuvanshi、Daniel Zell、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03898

  日期：2017.3.17

  C–H oxygenations of synthetically meaningful sulfoximine benzamides were accomplished by a versatile ruthenium catalysis regime. The ruthenium(II) catalyst was characterized by excellent mono- and chemoselectivity as well as positional selectivity via facile base-assisted intramolecular electrophilic substitution-type (BIES) C–H activation. The synthetic utility of the approach was reflected by high

  具有合成意义的亚砜亚胺苯甲酰胺的CH氧合反应是通过一种通用的钌催化方案完成的。钌（II）催化剂具有出色的单选择性和化学选择性以及通过简便的碱辅助分子内亲电取代型（BIES）C–H活化产生的位置选择性。该方法的综合实用性通过高官能团耐受性和无痕方式去除亚砜亚胺得以体现。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。