4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-one | 161583-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (3Z)-4-Phenyl-3-(phenylseleno)-3-buten-2-one；(Z)-4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-one
• CAS: 161583-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄OSe
• 分子量: 301.247
• InChiKey: BHKMLZJPTIQQSB-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以24%的产率得到1-phenyl-3-methyl-2-phenylselanylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-phenyl-3-phenylselanylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025

文献信息

• Synthesis of acyl(phenylselanyl)methylidene(triphenyl)-λ⁵-arsanes and their Wittig-type reactions
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xian Huang、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1039/p19950000095

  日期：——

  Acyl(phenylselanyl)methylidene(triphenyl)-lambda(5)-arsanes 3 have been synthesized by treating acylmethylidene(triphenyl)-lambda(5)-arsanes 1 with phenylselanyl iodide 2; alpha-selanylarsonium ylides 3 are sufficiently reactive to undergo Wittig-type reactions, affording a novel method for the stereoselective synthesis of (Z)-alpha-phenylselanyl alpha,beta-unsaturated ketones 6.
• Cross-aldol reaction between benzaldehyde and β-phenylselanyl enoxysilanes derived from phenylselanylmethylketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00679-0

  日期：1998.6

  The BF3-mediated aldol reaction between benzaldehyde and beta-phenylselanyl enoxysilanes 1 derived from alpha-phenylselanylmethylketones has led to syn aldols 2 and alpha,alpha-bis(phenylselanyl) ketones 3 as by-products. Using tetrabutylammonium fluoride, the syn and anti aldols 2a were formed from 1a. Syn, syn-2-phenylselanyl 1,3-diols 5a and 5d were obtained by borane reduction of aldols 2a and 2d respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。