(1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol | 69926-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol；(S,S)-(+)-5-cyclooctene-1,2-diol；(1S,2S)-5-cyclooctene-1,2-diol；(1S,2S,5Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• CAS: 69926-50-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JWEYNDRAHPIRPI-BNPBDYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-oxa-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17

文献信息

• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• IBX as a catalyst for dehydration of hydroperoxides: green entry to α,β-unsaturated ketones <i>via</i> oxygenative allylic transposition
  作者：Tetsuya Kuga、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7cc08957k

  日期：——

  A catalytic transformation of allylic hydroperoxides into α,β-unsaturated carbonyl compounds using IBX as a dehydration catalyst is described. The combination of a singlet oxygen ene reaction and the IBX-catalyzed dehydration provides α,β-unsaturated carbonyl compounds from alkenes via oxygenative allylic transposition with H2O as the only byproduct.

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。
• Stereochemically General Approach to Adjacent Bis(tetrahydrofuran) Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Laura M. Wysocki、Matthew W. Dodge、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol062390l

  日期：2006.11.1

  A series of six 2,5-disubstituted adjacent bis(tetrahydrofuran) stereoisomers with trans/erythro/cis, trans/threo/trans, or cis/threo/cis relative stereochemistry have been synthesized from known dihydroxycyclooctenes via ring opening/cross metathesis and Pd(0)-mediated asymmetric double cycloetherification. The stereochemistry of four of these isomers has been found in the biologically active annonaceous

  通过开环/交叉复分解和Pd从已知的二羟基环辛烯合成了一系列六个具有反式/赤式/顺式，反式/苏式/反式或顺式/苏式/顺式相对立体化学的2,5-二取代的相邻双（四氢呋喃）立体异构体（0）介导的不对称双环醚化。这些异构体中的四种异构体的立体化学已在具有生物活性的非丙酮产乙酸原的天然产物中发现。[反应：请参见文字]。
• Microwave-Assisted Kinetic Resolution of Homochiral (Z)-Cyclooct-5-ene-1,2-diol and (Z)-2-Acetoxycyclooct-4-enyl Acetate Using Lipases
  作者：Hervé Rouillard、Emmanuel Deau、Lisianne Domon、Jean-René Chérouvrier、Marianne Graber、Valérie Thiéry

  DOI：10.3390/molecules19079215

  日期：——

  Over the last decade, the use of biocatalysts has become an attractive alternative to conventional chemical methods, especially for organic synthesis, due to their unusual properties. Among these enzymes, lipases are the most widely used, because they are cheap, easily available, cofactor-free, and have broad substrate specificity. Combined to microwave heating in non-aqueous medium, recent results suggest that irradiation may influence the enzyme activity. This Communication reports the benefits of lipases and the microwave irradiation on the kinetic resolution of racemic homochiral (Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol and (Z)-2-acetoxycyclooct-4-enyl acetate. In order to best achieve the kinetic resolution, different parameters were studied including the type of lipase, the temperature, the impact of microwave power compared to conventional heating. Optimization of the reaction parameters lead to the obtainment of highly enriched or enantiopure diols and diesters in a clean, efficient and safe way.

  在过去十年中，由于生物催化剂的特殊性质，使用生物催化剂已成为传统化学方法的一种有吸引力的替代方法，特别是在有机合成方面。在这些酶中，脂肪酶的应用最为广泛，因为它们价格便宜、容易获得、不含辅助因子，而且具有广泛的底物特异性。最近的研究结果表明，在非水介质中结合微波加热，辐照可能会影响酶的活性。本通讯报告了脂肪酶和微波辐照对外消旋同手性(Z)-环辛烯-5-烯-1,2-二醇和(Z)-2-乙酰氧基环辛烯-4-烯基乙酸酯动力学解析的益处。为了最好地实现动力学解析，研究了不同的参数，包括脂肪酶的类型、温度、微波功率与传统加热相比的影响。通过优化反应参数，以清洁、高效和安全的方式获得了高富集度或对映纯的二元醇和二酯。
• LEITICH J., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1976, 88, NO 12, 416-417
  作者：LEITICH J.

  DOI：——

  日期：——