(E)-1,3-diphenyl-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)propane-1,3-dione | 1136232-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 1136232-95-5
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: MZGSIBXFCKHRHV-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)propane-1,3-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(5-benzyl-4-methyl-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-肉桂基-1,3-二羰基的氧化环异构化：功能化2-苄基呋喃的合成

  摘要：

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502781
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 、 二苯甲酰基甲烷 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-肉桂基-1,3-二羰基的氧化环异构化：功能化2-苄基呋喃的合成

  摘要：

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502781

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Xiaoxiang Zhang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.102

  日期：2009.2

  A highly efficient gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols has been developed. The reaction was shown to proceed expediently for a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds and allylic alcohols, including 1° and terminal ones, under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (55–96%).

  已经开发了用烯丙基醇的高效金和银催化的1，3-二羰基化合物的烯丙基烷基化。在室温下，在非常温和的条件下，反应对多种1,3-二羰基化合物和烯丙醇（包括1°和端基）都可以方便地进行，并且产率高（55-96％）。