ethyl (Z)-3-(2-azidoethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)pent-3-enoate | 192370-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2-azidoethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)pent-3-enoate
• CAS: 192370-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₇O₂
• 分子量: 349.78
• InChiKey: JMGBDJXOBVJSHE-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-azidoethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)pent-3-enoate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (Z)-5-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 二甲醇缩甲醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 红铝 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl (Z)-3-(2-azidoethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x

文献信息

• Synthesis of the monomeric building blocks of Z-olefinic PNA (Z-OPA) containing the bases adenine and thymine
  作者：Michel Cantin、Rolf Schütz、Christian J. Leumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00871-x

  日期：1997.6

  The synthesis of the Boc-protected Z-olefinic peptide nucleic acid analog (Z-OPA) monomers containing the base thymine 11 and Cbz-adenine 19 is described. Key step in the synthesis of the underlying carbon framework is a Pd(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide, prepared in three steps from 3-butynol, with the Reformatsky reagent derived from ethyl α-bromoacetate.

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。