(Z)-5-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pent-3-enoic acid ethyl ester | 192370-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pent-3-enoic acid ethyl ester
• CAS: 192370-37-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₆
• 分子量: 538.604
• InChiKey: OYHMJJRUYQGFTG-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)pent-3-enoate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (Z)-5-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x