4-allyl-5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 1236071-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-allyl-5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 1236071-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₅IO₇SSi
• 分子量: 552.459
• InChiKey: NFHJXNZDANCPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-allyl-6-hydroxy-5-iodochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到4-allyl-5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081