methyl 3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-(2S,3R)-butanoate | 727740-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-(2S,3R)-butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-benzyl-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 727740-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: IVLNLMBMLRXWSA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-(2S,3R)-butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 茴香硫醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 220.75h， 生成 cyclo[γ-phenyl-allo-homoThr-D-Thr(oxaz)-Val-D-Thr(oxaz)-Val-D-Thr(oxaz)] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  束缚的westiellamide的合成和Ag（I）络合研究。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了一种基于天然产物westiellamide的新型束缚大环系统，以提高与Ag（I）离子的亲和力和易于络合。NMR和荧光Ag（I）滴定证实，拴系的大环保留了westiellamide的独特，高亲和力配位模式。

  DOI：

  10.1021/ol060677c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbobenzyloxy-4-phenyl-(2S,3R)-butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 methyl 3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-(2S,3R)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素和阿片样物质受体的双环二肽模拟物的合成

  摘要：

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.146

文献信息

• Synthesis and Ag(I) Complexation Studies of Tethered Westiellamide
  作者：Peter Wipf、Chenbo Wang

  DOI：10.1021/ol060677c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A new tethered macrocyclic ring system based on the natural product westiellamide was prepared to increase the affinity and ease of complexation to Ag(I) ions. NMR and fluorescence Ag(I) titrations confirmed that the tethered macrocycles preserve the unique, high-affinity coordination mode of westiellamide.

  [反应：见正文]制备了一种基于天然产物westiellamide的新型束缚大环系统，以提高与Ag（I）离子的亲和力和易于络合。NMR和荧光Ag（I）滴定证实，拴系的大环保留了westiellamide的独特，高亲和力配位模式。
• Synthesis of bicyclic dipeptide mimetics for the cholecystokinin and opioid receptors
  作者：John M. Ndungu、Xuyuan Gu、Dustin E. Gross、James P. Cain、Michael D. Carducci、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.146

  日期：2004.5

  δ-opioid receptors. To constrain the peptide into the biologically active conformation(s), bicyclic dipeptide mimetics for Nle-Gly and homoPhe-Gly were designed and synthesized from β-substituted aspartic acids. Alkylation of L-aspartic acid using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gave β-substituted aspartic acids, with the major product being the

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。