3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 848757-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-carbethoxy-3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole；ethyl 3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 848757-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₅
• 分子量: 505.309
• InChiKey: DEVNDVFSVHCXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-(methylcarbamoyl)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在有效合成含生物碱Rigidin和Rigidin E的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氢氧化钾 、 碘 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在高效中继合成含生物碱聚硅氧烷A和B的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.015