meso-7,7'-diiodo-1,1'-dimethyl-1,2,3,8,8a,1',2',3',8',8a'-octahydro-1H,1'H-[3a,3a']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl] | 454450-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: meso-7,7'-diiodo-1,1'-dimethyl-1,2,3,8,8a,1',2',3',8',8a'-octahydro-1H,1'H-[3a,3a']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]
• 英文别名: (3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bR)-5-iodo-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-5-iodo-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 454450-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₄I₂N₄
• 分子量: 598.268
• InChiKey: PXJYXVGWDGLWLX-ZDNVTZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-7,7'-diiodo-1,1'-dimethyl-1,2,3,8,8a,1',2',3',8',8a'-octahydro-1H,1'H-[3a,3a']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl] 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-(benzyl-{(E)-4-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-tributylstannanyl-but-2-enoyl}-amino)-phenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2+2]四联胺生物碱的立体控制对映选择性全合成

  摘要：

  报道了四联胺生物碱[2+2]家族所有立体异构体的对映选择性全合成的统一策略。在这种方法中，两个对映选择性分子内 Heck 反应同时对由内消旋- 或 (+)-chimonanthine 分四步形成的前体进行，以形成这些产物的外围环色胺环的两个关键季碳。催化剂控制的有用水平通过内消旋前体的去对称化或在制备C 2 -对称中间体中控制非对映选择性来实现。没有一种合成的四联胺与之前分离的生物碱相同，称为四联胺 A 和 E。此外，我们报告了之前的 (+)- 或 (−)-四联胺 C 的总合成的改进，将合成序列缩短至 10步骤并以 2.2% 的色胺总产率提供了这些产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.080
• 作为产物：
  描述：

  meso-7,7'-diiodo-1,1'-dimethyl-1,2,3,8a,1',2',3',8a'-octahydro-[3a,3a']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8,8'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 air 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到meso-7,7'-diiodo-1,1'-dimethyl-1,2,3,8,8a,1',2',3',8',8a'-octahydro-1H,1'H-[3a,3a']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]
  参考文献：
  名称：

  Quadrigemine C和Psycholeine的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了聚吡咯烷并二氢吲哚生物碱家族高级成员的首次全合成。四元乙丙胺 C (1) 和精神碱 (3) 的合成从合成内消旋-chimonanthine (4) 开始，它是由市售的羟吲哚和靛红分 13 个步骤合成的，总产率为 35%。二碘化物 7 与乙烯基锡烷 8 的双斯蒂勒交叉偶联，可从 4 三个步骤获得，产生二丁烯苯胺 9。 9 的双催化不对称 Heck 环化同时安装两个外围四元立体中心并使这种先进的内消旋前体去对称化以提供手性十环中间体 11产率为 62%，ee 为 90%。在另外两个步骤中，11 被转化为 1，在用酸处理后生成 3。quadrigemine C (1) 的合成，

  DOI：

  10.1021/ja0267425