(E)-tert-butyl 3-(6-((2S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1101862-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(6-((2S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[6-[(2S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1101862-37-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: HRAVHYJCDKTEBK-KMJQNWTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(6-((2S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 、 3,4,5-trimethoxyphenyllithium 、 3-溴丙烯 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 2-((R)-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)pent-4-enoate 、 (S)-tert-butyl 2-((S)-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)pent-4-enoate 、 tert-butyl 2-((6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应：（+）-鬼臼毒素的简明全合成。

  摘要：

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/ol8026208
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(6-((2S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应：（+）-鬼臼毒素的简明全合成。

  摘要：

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/ol8026208