(4S,5R)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 871110-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 871110-64-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: XLWSOVLXWJYSOD-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p