(5alpha,10alpha)-5,10-环氧-17-羟基-19-去甲雄甾-9(11)-烯-3,20-二酮环-3,20-双(1,2-乙缩醛) | 54201-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-17-羟基-19-去甲雄甾-9(11)-烯-3,20-二酮环-3,20-双(1,2-乙缩醛)
• 英文名称: 3,20-bis-ethylenedioxy-17α-hydroxy-5α,10α-epoxy-19-norpregn-9(11)-ene
• 英文别名: (1'R,5'S,6'R,9'S,10'S,13'R)-5'-methyl-6'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ol
• CAS: 54201-83-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: BBGHGDZCXNGJAE-OPEKNJBASA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-17-羟基-19-去甲雄甾-9(11)-烯-3,20-二酮环-3,20-双(1,2-乙缩醛) 在 盐酸 、 高氯酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing ulipristal acetate and key intermediate thereof

  摘要：

  提供了一种制备乌利普利斯特酸乙酯（化合物I）的新方法以及新中间体的方法。在结构式IV中的中间体有利于与甲基锂或甲基格氏试剂反应，反应后易于去除保护基，副反应较少，中期处理简单，所使用的试剂便宜，成本低且产率高，如果通过结构式III中的化合物与结构式IV中的中间体的反应获得结构式V中的化合物，则两步反应的产率为75％，纯度高于98％。其中R在规范中有定义。

  公开号：

  US20140296510A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)silyloxyestra-5(10),9(11)-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 di-t-butyl biphenyl 、 双氧水 、 lithium 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-17-羟基-19-去甲雄甾-9(11)-烯-3,20-二酮环-3,20-双(1,2-乙缩醛)
  参考文献：
  名称：

  A practical large-scale synthesis of 17α-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (CDB-2914)

  摘要：

  A new practical synthesis of 17 alpha-acetoxy-11 beta-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (CDB-2914) is described. The synthesis gives easily isolable solids at all steps and is amenable to large-scale process. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00100-8

文献信息

• 诺孕美特的合成方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN109575098B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及一种诺孕美特的合成方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ与过氧化物发生环氧化反应，得到化合物Ⅲ；化合物Ⅲ与格氏试剂在催化剂铜盐作用下发生1,4加成反应，得到化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与酸在有机溶剂中脱去保护基和羟基，得到化合物Ⅴ；化合物Ⅴ与碱金属在液氨溶剂中发生伯奇还原反应，得到化合物Ⅵ；化合物Ⅵ与酸在有机溶剂中发生双键异构化反应，得到化合物Ⅶ；化合物Ⅶ与乙酰化试剂在碱催化下发生酯化反应得到化合物Ⅰ，化合物Ⅰ即为诺孕美特。该合成方法路线短、起始原料和其他所用试剂成本较低，且该合成方法的纯化方便，无需柱层析分离纯化，制得的诺孕美特产品的收率和纯度较高，因此适合于工业化生产。
• 一种醋酸乌利司他的杂质及其制备和检测方 法
  申请人：常州市第四制药厂有限公司

  公开号：CN105566431B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种醋酸乌利司他的杂质化合物及其制备方法，具体地说，提供了新化合物杂质F(化合物F)和杂质K(化合物K)，并还提供所述杂质的检测方法及其用于醋酸乌利司他原料药及其制剂的质量分析的用途。
• 一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法
  申请人：北京启慧生物医药有限公司

  公开号：CN111349137A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法，以化合物2为起始原料，在溶剂中与与乙炔反应上炔基形成炔醇化合物中间体3，再经离子液体和CO2催化下与水发生水合反应得到中间体4，中间体4经过羰基保护得到中间体5，中间体5再经过双键环氧化、格式反应、脱羰基保护及乙酰化得到高纯度的醋酸乌利司他。该方法绿色环保，步骤便，条件温和，溶剂可回收循环利用，成本低、易于放大，适合工业化生产。
• [EN] 11 beta -SUBSTITUTED PROGESTERONE ANALOGS
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1989012448A1

  公开（公告）日：1989-12-28

  (EN) An 11$g(b)-aryl-19-norprogesterone steroid of formula (I): wherein (i) R1 is H, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, OH, OC(O)CH3, or OC(O)R5, wherein R5 is C2-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl or aryl, R2 is H, R3 is H, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl or C2-4 alkynyl, R4 is H, CH3, F or Cl, R6 is H, (CH3)2N, CH3O, CH3CO, CH3S, CH3SO, CH3SO2, and X is O or NOCH3; or (ii) R1 and R2 taken together are a carbon-carbon bond and R3, R4, R6 and X are as defined above; or (iii) R1 and R3 taken together are -CH2- or -N=N-CH2-, R2 is H and R4, R6 and X are as defined above; or (iv) R2 and R3 taken together are =CH2 and R1, R4, R6 and X are as defined above.(FR) L'invention concerne un 11$g(b)-aryle-19-norprogestérone stéroïde de la formule (I) dans laquelle (i) R1 représente H, alkyle C1-4, alkenyle C2-4, alkynyle C2-4, OH, OC(O)CH3, ou OC(O)R5, où R5 représente alkyle C2-8, alkenyle C2-8, alkynyle C2-8 ou aryle, R2 représente H, R3 représente H, alkyle C1-4, alkenyle C2-4 ou alkynyle C2-4, R4 représente H, CH3, F ou Cl, R6 représente H, (CH3)2N, CH3O, CH3CO, CH3S, CH3SO, CH3SO2, et X représente O ou NOCH3; ou (ii) R1 et R2 pris ensemble représentent une liaison carbone-carbone et R3, R4, R6 et X sont définis comme ci-dessus; ou (iii) R1 et R3 pris ensemble représentent -CH2- ou -N=N-CH2-, R2 représente H et R4, R6 et X sont définis comme ci-dessus; ou (iv) R2 et R3 pris ensemble représentent =CH2 et R1, R4, R6 et X sont définis comme ci-dessus.

  一种式子为(I)的11$g(b)-芳基-19-去甲孕酮类固醇，其中(i) R1为H、C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、OH、OC(O)CH3或OC(O)R5，其中R5为C2-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基或芳基，R2为H，R3为H、C1-4烷基、C2-4烯基或C2-4炔基，R4为H、 、F或Cl，R6为H、( )2N、 O、 CO、 S、 SO或 SO2，X为O或NO ；或(ii) R1和R2一起为碳-碳键，R3、R4、R6和X如上所定义；或(iii) R1和R3一起为-CH2-或-N=N- -，R2为H，R4、R6和X如上所定义；或(iv) R2和R3一起为= ，R1、R4、R6和X如上所定义。
• Industrial Process for the Synthesis of Ulipristal Acetate and its 4'-Acetyl Analogue
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT.

  公开号：US20160311849A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a new process for the synthesis of compounds of formula (I) (wherein the meaning of R is dimethylamino or acetyl group) using the compound of formula (II) (wherein the meaning of R is dimethylamino or 2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl group) as starting material, as well as to the intermediate of the process.

  本发明涉及一种新的合成式(I)化合物的方法（其中R的含义为二甲氨基或乙酰基），该方法使用式(II)化合物（其中R的含义为二甲氨基或2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团）作为起始物质，以及该方法的中间体。