N6,N6,O2',O3'-tetrabenzoyladenosine | 255901-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6,N6,O2',O3'-tetrabenzoyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate；[(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 255901-13-4
• 化学式: C₄₀H₃₂N₅O₉PS₂
• 分子量: 821.828
• InChiKey: VJWBCARZWLRQGG-QPPRNLNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6,O2',O3'-tetrabenzoyladenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3-羟基丙腈 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 以70%的产率得到Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  Thiophosphorylation of Biologically Relevant Alcohols by the Oxathiaphospholane Approach

  摘要：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧硫磷烷可以方便地通过一步法转化为相应醇的磷酸硫代单酯，该方法涉及在DBU存在下与3-羟基丙腈反应，随后用氨水处理。通过这种方法制备了一系列核苷-3′-O-和5′-O-磷酸硫代酯，以及选定多元醇的磷酸硫代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31913
• 作为产物：
  描述：

  N6-二苯甲酰基腺苷-2',3'-二苯甲酸酯 、 2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以72%的产率得到N6,N6,O2',O3'-tetrabenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Diadenylated polyols as new non-isopolar analogues of diadenosine tri- and tetraphosphates

  摘要：

  A series of diadenosine polyphosphate-mimics were prepared based upon phosphorothioylation of the hydroxyl functions of polyols 1 and 1,3,2-oxathiaphospholane ring-opening condensation methodology. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01802-x