2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 | 20354-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: 2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane
• 英文别名: 2-chloro-1,3,2-oxathiophospholane；2-Chlor-1,3,2-oxathiaphospholan
• CAS: 20354-32-9
• 化学式: C₂H₄ClOPS
• 分子量: 142.546
• InChiKey: JHHPFWIJKNJFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-Chloro-1,3,2-dithiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,L.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2203 - 2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 在 吡啶 、 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides for modulating cytomegalovirus having phosphorothioate

  摘要：

  提供了由核苷酸单元组成的特定序列的硫代酸酯寡核苷酸，这些核苷酸单元由几乎全部为Sp或几乎全部为Rp的硫代酸酯糖间连接组成。通过酶或化学合成制备具有几乎纯手性糖间连接的特定序列的硫代酸酯寡核苷酸。它们非常适用于细胞增生病毒引起的视网膜炎的诊断、治疗和研究试剂。

  公开号：

  US05607923A1

文献信息

• New approach to preparation of N-acylphosphoramido(thio)(seleno)ates
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Ewa Wasilewska、Dariusz Korczyński、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.023

  日期：2004.5

  O-alkyl-N-acylphosphoramido(thio)(seleno)ates. Their structures were confirmed by MS analysis and 1H and 31P NMR spectroscopy. Independently N-acylphosphoramidoselenoates were converted to N-acylphosphoramidates by treatment with tert-butylperoxytrimethylsilane. The oxathiaphospholane approach was also applied to the synthesis of derivatives having N-prolylphosphoramido(thio)(seleno)ate linkages on the 5′-OH

  制备了羧酰胺的N- [2-（X）-1,3,2-氧代磷杂环戊烷]衍生物（X = S，Se，O），它们与醇的DBU辅助反应生成了相应的O-烷基-N-酰基磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯 通过MS分析，1 H和31 P NMR光谱确认了它们的结构。通过用叔丁基过氧三甲基硅烷处理，独立地将N-酰基磷酰胺基磺酸酯转化为N-酰基磷酰胺基酸酯。氧杂磷腈方法也被用于合成在AMP的5'-OH基团上具有N-脯氨酰磷酰胺基（硫代）（硒代）酸酯键的衍生物。
• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• Synthesis of PS/PO-chimeric oligonucleotides using mixed oxathiaphospholane and phosphoramidite chemistry
  作者：Ewa Radzikowska、Janina Baraniak

  DOI：10.1039/c4ob01837k

  日期：——

  Chimeric oligonucleotides containing phosphodiester and phosphorothioate linkages have been obtained using the solid phase synthesis. The oligonucleotide parts possessing natural internucleotide phosphate bonds were assembled using commercially available nucleoside 3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino)phosphoramidites 7 whereas the phosphorothioate segment was built using nucleoside 3′-O-(2-thio-1

  使用固相合成已经获得了包含磷酸二酯和硫代磷酸酯键的嵌合寡核苷酸。使用可商购的核苷3' - O-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基）亚磷酰胺7组装具有天然核苷酸间磷酸键的寡核苷酸部分，而硫代磷酸酯片段则使用核苷3' - O-（2-硫代- 1,3,2-氧代磷酰胺）3。氧化步骤对于将亚磷酸酯键转化为磷酸根部分至关重要，该氧化步骤是使用叔胺进行的-丁基过氧三甲基硅烷，该试剂对二酯硫代磷酸酯键无害。当使用P-非对映体纯核苷3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）单体时，所得的嵌合主链保留了硫代磷酸酯单元的P-立体有规性。
• Synthesis of Nucleoside Boranophosphoramidate Prodrugs Conjugated with Amino Acids
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1021/jo0481248

  日期：2005.3.1

  Two approaches, specifically the H-phosphonate and oxathiaphospholane approaches, are described here to synthesize nucleoside boranophosphoramidate prodrugs conjugated with amino acids. The H-phosphonate approach involves a key intermediate, silylated nucleoside amino acid phosphoramidite 6, prepared from a series of reactions starting from nucleoside H-phosphonate in the presence of condensing reagent

  核苷硼酸磷酸酯和核苷氨基酸氨基磷酸酯已被证明是有效的抗病毒剂和抗癌剂，具有充当核苷前药的潜力。这两种类型的化合物的组合导致核苷和氨基酸之间的硼酸氨基磷酸硼酸酯键。这类新的潜在前药有望具有两种母体化合物所赋予的优势。这里描述了两种方法，特别是H-膦酸酯方法和草硫代膦酸酯方法，以合成与氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸酯前药。的ħ膦酸二方法涉及的关键中间体，甲硅烷基化核苷氨基酸亚磷酰胺6由在缩合剂DPCP存在下从核苷H-膦酸酯开始的一系列反应制备。由于冗长的程序和从最终产品中去除DPCP的困难，我们转而使用oxathiaphospholane方法，其中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程构成了生成核苷氨基酸boranophosphoramidates 24的关键步骤。我们证明，这一关键步骤不会引起任何可测量的C-消旋硼酸磷酸化的氨基酸22。化合物24a - f的非对映异构体通
• Efficient Synthesis of Gemcitabine 5′-O-Triphosphate Using Gemcitabine 5′-O-Phosphoramidate as an Intermediate
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Ewa Radzikowska

  DOI：10.1055/s-0034-1378353

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of gemcitabine triphosphate has been developed. The method is based on the ring-opening reaction of 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathia­phospholane with protected gemcitabine in the presence of DBU. Subsequent treatment of gemcitabine monophosphate with DCC in the presence of ammonia provides gemcitabine 5′-O-phosphoramidate. Finally, this compound, on reaction

  已开发出一种新的有效合成吉西他滨三磷酸的方法。该方法基于 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholane 与受保护的吉西他滨在 DBU 存在下的开环反应。随后在氨存在下用 DCC 处理吉西他滨单磷酸盐，提供吉西他滨 5'-O-氨基磷酸酯。最后，该化合物与焦磷酸盐反应后，以 50% 的产率提供吉西他滨 5'-三磷酸盐。

表征谱图