methyl 2--3-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 141438-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2--3-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• CAS: 141438-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₆
• 分子量: 527.356
• InChiKey: FLJBKXOIESVDAC-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 mercury(II) sulfate sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,7aS)-4,6-Bis-benzyloxy-2-dimethylamino-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pseudo-sugars related to allosamizoline

  摘要：

  The syntheses of two bicyclic pseudo-sugars related to allosamizoline, the aminocyclitol component of the chitinase inhibitor allosamidin, are described. These carbocyclic pseudo-sugars containing a cyclohexane ring were synthesised from D-glucosamine via a Ferrier rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60336-2
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 2--3-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of terminally differentiated, selectively protected six-carbon synthons from D-glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00039a044