Acetic acid (2R,4S,6R)-2-[(2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 757959-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4S,6R)-2-[(2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 757959-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₉
• 分子量: 444.522
• InChiKey: GKJLFBVPKABSMJ-CDPKGHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4S,6R)-2-[(2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (Z)-4-{(2S,4R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B

  摘要：

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol0488800
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4S,6R)-2-((2S,4R,6R)-4-acetoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到Acetic acid (2R,4S,6R)-2-[(2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B

  摘要：

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol0488800