3-deutero-1-methylquinolin-4(1H)-one | 1358532-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-deutero-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Deuterio-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1358532-05-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 160.18
• InChiKey: CSJAXRKDCCWCSJ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deutero-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unraveling innate substrate control in site-selective palladium-catalyzed C–H heterocycle functionalization

  摘要：

  Pd（ii）催化的色酮和烯酰胺的直接芳基化反应具有不同的位点选择性。计算和实验研究揭示了一种机制转换，从C3选择性的CMD机制转变为C2选择性的碳钯化途径。该模型解释了烯酰胺和色酮的相反选择性，并且还正确预测了杂环芳香底物的C-H官能化选择性与偶联试剂的关系。

  DOI：

  10.1039/c5sc04590h
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 异丙基氯化镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3-deutero-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Heteroatom-Substituted Enones

  摘要：

  The first example of intermolecular regioselective alpha-arylation of heteroatom-substituted enones with polyfluoroarenes via twofold C-H bond functionalization using a palladium catalyst is reported. This approach provides rapid access to a wide range of alpha-fluoroarylated enones of interest in life science.

  DOI：

  10.1021/ol300240k