(+/-)-β-(2,4,6-trimethyl-3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-2-butanenamine | 318294-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-β-(2,4,6-trimethyl-3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-2-butanenamine
• CAS: 318294-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: UZIXFELCAKKYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-β-(2,4,6-trimethyl-3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-2-butanenamine 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2,4,6-trimethyl-3-nitro-phenyl)-butyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  用合成模型模拟苯丙氨酸解氨酶的反应

  摘要：

  苯丙氨酸和组氨酸解氨酶（PAL 和 HAL）通过消除氨催化 α-氨基酸可逆地转化为相应的丙烯酸。据推测，两种酶活性位点的辅基 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 在作用机制的第一步中对芳香核进行了亲电攻击。由于这种亲电辅助消除不存在化学类比，我们合成了模型化合物，其中一部分模仿底物苯丙氨酸的本质，另一部分模仿空间上适当距离的亲电迈克尔受体。第一个模型，(±)-rel-(1R,2S, 3S)-3-[1-亚甲基-2-氧代-2-(吡咯烷-1-基)乙基]-2-苯基环己胺(7)在Friedel-Crafts条件下没有以预期的方式反应(方案2)。第二种模型化合物 (±)-2-rel-(1R,2S,3S)-3-(二甲基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己基]prop-2-烯醛 (12) 具有更亲核的甲氧基苯基和更亲电子的 α,β-不饱和羰基部分，经历了分子内的

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氰苄 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝酸 、 sodium amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-β-(2,4,6-trimethyl-3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-2-butanenamine
  参考文献：
  名称：

  用合成模型模拟苯丙氨酸解氨酶的反应

  摘要：

  苯丙氨酸和组氨酸解氨酶（PAL 和 HAL）通过消除氨催化 α-氨基酸可逆地转化为相应的丙烯酸。据推测，两种酶活性位点的辅基 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 在作用机制的第一步中对芳香核进行了亲电攻击。由于这种亲电辅助消除不存在化学类比，我们合成了模型化合物，其中一部分模仿底物苯丙氨酸的本质，另一部分模仿空间上适当距离的亲电迈克尔受体。第一个模型，(±)-rel-(1R,2S, 3S)-3-[1-亚甲基-2-氧代-2-(吡咯烷-1-基)乙基]-2-苯基环己胺(7)在Friedel-Crafts条件下没有以预期的方式反应(方案2)。第二种模型化合物 (±)-2-rel-(1R,2S,3S)-3-(二甲基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己基]prop-2-烯醛 (12) 具有更亲核的甲氧基苯基和更亲电子的 α,β-不饱和羰基部分，经历了分子内的

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-x

文献信息

• Mimicking the Reaction of Phenylalanine Ammonia Lyase by a Synthetic Model
  作者：Martin Rettig、Andreas Sigrist、János Rétey

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-x

  日期：2000.9.6

  model compound (±)-2-rel-(1R,2S,3S)-3-(dimethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]prop-2-enal (12) with a more nucleophilic methoxyphenyl and a more electrophilic α,β-unsaturated carbonyl moiety, underwent an intramolecular Friedel-Crafts-type substitution, but no elimination of the dimethylamino group (Scheme 4). The third model compound, (±)-γ-[(dimethylamino)methyl]-3-methoxy-2,4,6-trimethyl-α-

  苯丙氨酸和组氨酸解氨酶（PAL 和 HAL）通过消除氨催化 α-氨基酸可逆地转化为相应的丙烯酸。据推测，两种酶活性位点的辅基 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 在作用机制的第一步中对芳香核进行了亲电攻击。由于这种亲电辅助消除不存在化学类比，我们合成了模型化合物，其中一部分模仿底物苯丙氨酸的本质，另一部分模仿空间上适当距离的亲电迈克尔受体。第一个模型，(±)-rel-(1R,2S, 3S)-3-[1-亚甲基-2-氧代-2-(吡咯烷-1-基)乙基]-2-苯基环己胺(7)在Friedel-Crafts条件下没有以预期的方式反应(方案2)。第二种模型化合物 (±)-2-rel-(1R,2S,3S)-3-(二甲基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己基]prop-2-烯醛 (12) 具有更亲核的甲氧基苯基和更亲电子的 α,β-不饱和羰基部分，经历了分子内的