2-[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propyl]-5-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoic acid ethyl ester | 221123-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propyl]-5-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propyl]-5-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-3-oxopentanoate
• CAS: 221123-56-4
• 化学式: C₂₆H₃₂FNO₇
• 分子量: 489.541
• InChiKey: PXZNPELBTKPDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propyl]-5-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氯化硼 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propionic acid 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-[3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propyl]-5-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s