1-(3-guaiazulenyl)-6a-isopropyl-2,5-dimethyl-1,1a,3,6a-tetrahydrocyclopropa[f]inden-3-one | 111873-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-guaiazulenyl)-6a-isopropyl-2,5-dimethyl-1,1a,3,6a-tetrahydrocyclopropa[f]inden-3-one
• 英文别名: 1-(3-guaiazulenyl)-6a-isopropyl-2,5-dimethyl-1,1a,3,6a-tetrahydrocyclopropainden-3-one
• CAS: 111873-84-8；119479-40-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O
• 分子量: 410.599
• InChiKey: NRWGUQGYOCCURL-OCBJUFRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-guaiazulenyl)-6a-isopropyl-2,5-dimethyl-1,1a,3,6a-tetrahydrocyclopropa[f]inden-3-one 在 正-3-己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-guaiazulenyl)-1(6H)-guaiazulenone 、 6,6'-(Ethene-1,2-diyl)bis[3,7-dimethyl-5-(propan-2-yl)-1H-inden-1-one]
  参考文献：
  名称：

  6-(3-Guaiazulenyl)-5-isopropyl-3,8-dimethyl-1(6H)-azulenone and Its Norcaradiene-Isomer. Key Intermediates for Novel Intermolecular One-Carbon Transfer in Autoxidation of Guaiazulene

  摘要：

  愈创蓝油烯在 85 °C 在 N,N-二甲基甲酰胺-0.5 M 硫酸中或在 25–35 °C 在滤纸表面上自动氧化，与其他产物一起产生两种标题化合物，它们在平衡并构成在许多天青烃的自氧化过程中经常观察到的分子间一碳转移反应的重要中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.455
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-guaiazulenyl)-1(6H)-guaiazulenone 以 正辛烷 为溶剂， 生成 愈创奥 、 5-isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5H)-azulenone 、 1-(3-guaiazulenyl)-6a-isopropyl-2,5-dimethyl-1,1a,3,6a-tetrahydrocyclopropa[f]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-(3-Guaiazulenyl)-5-isopropyl-3,8-dimethyl-1(6H)-azulenone and Its Norcaradiene-Isomer. Key Intermediates for Novel Intermolecular One-Carbon Transfer in Autoxidation of Guaiazulene

  摘要：

  愈创蓝油烯在 85 °C 在 N,N-二甲基甲酰胺-0.5 M 硫酸中或在 25–35 °C 在滤纸表面上自动氧化，与其他产物一起产生两种标题化合物，它们在平衡并构成在许多天青烃的自氧化过程中经常观察到的分子间一碳转移反应的重要中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.455

文献信息

• Autoxidation of Solid Guaiazulene and of the Solution in DMF in the Presence of Base or Acid: A Comparative Study of the Product Distribution
  作者：Shin-ichi Takekuma、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.61.475

  日期：1988.2

  Autoxidation of guaiazulene was examined in detail under the following conditions: in a highly diluted DMF solution, in DMF in the presence of acid or base (at 80–100 °C), and as solid state under sunlight or in the dark (at 25–50 °C). In all cases a wide variety of products were obtained (33 separable compounds altogether), and a comparable study on the distribution of the products under the various

  在以下条件下详细检查愈创甘油醚的自氧化：在高度稀释的 DMF 溶液中，在酸或碱存在的 DMF 中（在 80–100 °C），以及在阳光下或在黑暗中（在 25 –50 °C）。在所有情况下都获得了各种各样的产物（总共 33 种可分离的化合物），并且对不同反应条件下产物的分布进行了比较研究，以建立更精确的反应途径，以形成这些有趣的化合物。
• An Efficient Preparation and Reactions of [5,6′-Biguaiazulene]-3,3′(5<i>H</i>,6′<i>H</i>)-dione and 5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5<i>H</i>)-azulenone: Key Intermediates for the Autoxidation Products of Guaiazulene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shuichi Matsui、Shin-ichi Takekuma、Yan Pin Quo、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.62.2040

  日期：1989.6

  Oxidation of guaiazulene (1) with peracetic acid in hexane at 25 °C afforded as high as an 80% yield of the title biguaiazulenedione (12), which upon heating at 60 °C under nitrogen gave the title 1-azulenone (13) quantitatively. Oxidation of 12 and 13 was studied under various conditions, and these compounds were shown to be highly important key intermediates for a large number of the complex products obtained by autoxidation of 1.

  在己烷中于 25 °C 下用过乙酸氧化愈创蓝油烯 (1)，得到产率高达 80% 的标题双愈创蓝油烯二酮 (12)，在氮气下于 60 °C 加热时定量得到标题 1-薁酮 (13) 。在各种条件下研究了12和13的氧化，这些化合物被证明是1自氧化得到的大量复杂产物的非常重要的关键中间体。