methyl (2E)-3-{(3S,4R,5S)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-5-yl}acrylate | 1431116-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-{(3S,4R,5S)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-5-yl}acrylate
• CAS: 1431116-60-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₈S
• 分子量: 609.741
• InChiKey: IRVHYPYYZWMANK-UVUSGQBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-{(3S,4R,5S)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-5-yl}acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[c]azepin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-{5-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-2-yl}-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl (2E)-3-{(3S,4R,5S)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-5-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012