(3S,4R,5R)-7,8-dimethoxy-3-(3-oxopropyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1H-2-benzazepin-4-yl acetate | 1431116-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,4R,5R)-7,8-dimethoxy-3-(3-oxopropyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1H-2-benzazepin-4-yl acetate
• CAS: 1431116-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: JUBQKGHUCQSCBT-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-7,8-dimethoxy-3-(3-oxopropyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1H-2-benzazepin-4-yl acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,10S)-4,5-dimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,14-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[c]azepin-4-yl acetate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3S,4R,5R)-7,8-dimethoxy-3-(3-oxopropyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1H-2-benzazepin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012