3-chloro-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 910239-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• CAS: 910239-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: MNDNXGRTLCHMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 、 2'-amino-4-methoxyacetophenone p-toluenesulfonic acid salt 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-(4-methoxybenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在有效合成含生物碱Rigidin和Rigidin E的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-chloro-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在有效合成含生物碱Rigidin和Rigidin E的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.047