2-Amino-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-hexahydro-1,4,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 572912-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-hexahydro-1,4,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-3,6,6a,8,9,9a-hexahydrofuro[3,2-f][1,5,2,4]dioxadisilocin-8-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 572912-50-6
• 化学式: C₂₄H₄₃N₅O₅Si₂
• 分子量: 537.807
• InChiKey: MVBNOJABBCNEQT-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-hexahydro-1,4,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2'-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  2'-O-甲基鸟苷的新型合成。

  摘要：

  在不保护鸟嘌呤碱基的情况下，高产率地完成了2'-O-甲基鸟嘌呤（6）的高效化学选择合成。6合成的显着特征在于，亚甲基双-（二异丙基甲硅烷基氯）（MDPSCl（2），2）作为新的3'，5'-O-核苷保护基的应用。CH（3）Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱的使用对于3'，5'-O保护的鸟苷2'-O-甲基化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00291-9
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Amino-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-hexahydro-1,4,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  MDPSCL₂: A New Protecting Group for Chemoselective Synthesis of 2′-O-Alkylated Guanosines

  摘要：

  An improved strategy for the synthesis of 2'-O-methyl-guanosine (6) and 2'-MOE-guanosine (8) is reported. The regioselectivity of the alkylation was attained using a novel silicon-based protecting group, methylene-bis (diiso-propyl-silylchloride) (MDPSCl2, 2). The alkylation proceeded in a chemoselective manner using NaHMDS as the base and MeCl or MOE-Br as the appropriate electrophiles.

  DOI：

  10.1081/ncn-120021959