| 174503-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 174503-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: POJCXQDSZBOMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((6-chloro-5-(naphthalen-2-yloxy)-1H-benzimidazol-2-yl)thio)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的新型和潜在选择性苯并咪唑衍生物的设计、合成、动力学、分子动力学和降血糖作用表征

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116418
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺 在 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的新型和潜在选择性苯并咪唑衍生物的设计、合成、动力学、分子动力学和降血糖作用表征

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116418

文献信息

• Rane; Athlekar; Patil, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 345 - 348
  作者：Rane、Athlekar、Patil、Bobade、Chowdhary

  DOI：——

  日期：——