Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 799268-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E,3S)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 799268-05-6
• 化学式: C₄₁H₆₉NO₁₃
• 分子量: 783.998
• InChiKey: CZXOGWJILDUFAV-UGEDGNTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 PhCH=Ru[1,3-bis(2,4,6-Me₃C₆H₂)-2-imidazolidinylidene]Cl₂ 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 polymer-NMe₃*Br(OAc)2 、 四丁基氟化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137