Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((E)-(3S,4S,5R)-3-hexacosanoylamino-4,5-dihydroxy-nonadec-1-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 799268-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((E)-(3S,4S,5R)-3-hexacosanoylamino-4,5-dihydroxy-nonadec-1-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 799268-06-7
• 化学式: C₅₉H₁₀₇NO₁₂
• 分子量: 1022.5
• InChiKey: HXDSFPCGLONMEV-JUPTZLQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.35
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  183.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((E)-(3S,4S,5R)-3-hexacosanoylamino-4,5-dihydroxy-nonadec-1-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以99%的产率得到GCK75b
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137
• 作为产物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇 在 PhCH=Ru[1,3-bis(2,4,6-Me₃C₆H₂)-2-imidazolidinylidene]Cl₂ 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 polymer-NMe₃*Br(OAc)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((E)-(3S,4S,5R)-3-hexacosanoylamino-4,5-dihydroxy-nonadec-1-enyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137