(3E,6E)-7-iodo-4,6-dimethylhepta-3,6-dienal | 1260085-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,6E)-7-iodo-4,6-dimethylhepta-3,6-dienal
• CAS: 1260085-12-8
• 化学式: C₉H₁₃IO
• 分子量: 264.106
• InChiKey: GSBTXMBFISTULS-QDJBHUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6E)-7-iodo-4,6-dimethylhepta-3,6-dienal 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 C₁₃H₁₉IO₂
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615
• 作为产物：
  描述：

  (3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E,6E)-7-iodo-4,6-dimethylhepta-3,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Vicenistatin

  摘要：

  描述了大环内酰胺糖苷维尼他汀的高度收敛全合成。该合成的主要特点包括大环内酰胺部分的快速组装和通过分子内 Stille 偶联实现大环闭环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258574