1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)thiourea | 1417341-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yl]oxyphenyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yl]oxyphenyl]thiourea
• CAS: 1417341-25-3
• 化学式: C₂₅H₂₀F₆N₄O₂S
• 分子量: 554.516
• InChiKey: GNIVZMQECUQILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-pyridinecarboxylic acid pyrrolidine amide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366

文献信息

• Design, Synthesis and Antiproliferative Activities of Diaryl Thiourea Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Jianwen Yao、Zuopeng He、Jing Chen、Daquan Chen、Wei Sun、Wenfang Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200708

  日期：2012.10

  Two new series of diaryl thiourea containing sorafenib derivatives 9a–9t were designed and synthesized, and their antiproliferative activities against PC‐3, HCT116 and MDA‐MB‐231 cell lines were evaluated. All compounds generally showed antiproliferative activity to PC‐3 cells, most of the analogs exhibited potent antiproliferative activity to HCT116 cells, and compounds 9e, 9f, 9o and 9p demonstrated

  设计并合成了两个新的含索拉非尼衍生物9a - 9t的二芳基硫脲系列产品，并评估了它们对PC-3，HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。所有化合物通常对PC-3细胞均具有抗增殖活性，大多数类似物均对HCT116细胞具有有效的抗增殖活性，化合物9e，9f，9o和9p对所有这三种细胞系均具有抑制活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。
• Synthesis and evaluation of new thiourea derivatives as antitumor and antiangiogenic agents
  作者：Wenjing Bai、Jianxin Ji、Qiang Huang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152366

  日期：2020.10

  A series of novel thiourea derivatives were synthesized and evaluated by biological activities. Among them, compound 10e containing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety (R1) at the terminal thiourea and phenylamino (R2) at the terminal acyl position showed the best cytotoxic activities against seven cancer cell lines (NCI-H460, Colo-205, HCT116, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2, PLC/PRF/5) and HUVECs. Moreover

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。