2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6,6’-bis-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose | 1632073-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6,6’-bis-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
• CAS: 1632073-50-7
• 化学式: C₆₂H₇₆O₁₅
• 分子量: 1061.28
• InChiKey: NRRLIUQRZZAXSA-WLXXLMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6,6’-bis-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,6’-(3-aza(prop-2-en-1-yl)penta-1,5-di-yl)-2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6,6’-bis-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180