2'-hydroxy-5'-methylacetophenone imine | 33598-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-methylacetophenone imine
• 英文别名: 2-(1-iminoethyl)-4-methylphenol；5-Methyl-2-hydroxy-acetophenonimin；1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone-imine；1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-aethanon-imin；2-Ethanimidoyl-4-methylphenol
• CAS: 33598-02-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MAZSCXDERRXDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  277.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-5'-methylacetophenone imine 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(3,5-dimethylbenzo[d]isoxazol-4-yl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] WEED CONTROL METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES MAUVAISES HERBES

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义，或该化合物的农学上可接受的盐作为除草剂。本发明还涉及包含式（I）化合物的除草剂组合物，以及使用式（I）化合物控制杂草的方法，特别是在有用植物的作物中。

  公开号：

  WO2022243155A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-hydroxy-5'-methylacetophenone imine
  参考文献：
  名称：

  从单个N–Cl亚胺中发散和选择性合成异构苯并恶唑

  摘要：

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol202844c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016092375A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present application relates to substituted heterocycles compound of Formula I and pharmaceutical compositions thereof useful for the inhibition of BET protein function by binding to bromodomains (Formula I).

  本申请涉及Formula I的取代杂环化合物及其制药组合物，用于通过结合溴结构域（Formula I）抑制BET蛋白功能。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• [EN] BENZOISOXAZOLE-SUBSTITUTED COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS À SUBSTITUANTS BENZISOXAZOLE EN TANT QUE POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DE MGLUR4, COMPOSITIONS, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2016115282A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  作为代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的辅助激活剂/正向变构调节剂有用的化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物的方法，例如，在治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍或其他疾病状态中。
• Synthesis of N, O π-conjugated boron complexes and the reactivity of Suzuki cross-coupling
  作者：Liangzhen Hu、Jing Pan、Xiaohui Zhang、Wen Hu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.068

  日期：2017.1

  by employing in situ generated BF3·H2O as fluoroboron souce and afforded a series of novel species of N,O π-conjugated boron complexes. Moreover, we achieved the Suzuki cross-coupling reaction of iodo-substituted complex with different boronic acids to further expand the structural diversity of N,O π-conjugated fluoroboron complexes.

  π共轭硼配合物已被认为是出色的荧光染料体系，并用于有机电子，光子学，纳米发射体和染料工业等各个领域。本文采用原位生成的BF 3 ·H 2 O作为氟硼源，开发了氟硼配位化合物，并提供了一系列新颖的N，Oπ共轭硼配合物。此外，我们实现了碘取代的配合物与不同的硼酸的Suzuki交叉偶联反应，以进一步扩展N，Oπ共轭的氟硼配合物的结构多样性。
• 一种苯并噁唑衍生物的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN103951631B

  公开（公告）日：2017-01-04

  一种苯并噁唑衍生物的合成方法，属于有机化学合成技术领域。以各种邻羟基苯基酮亚胺为原料，二醋酸碘苯为氧化剂，碱为添加剂，在溶剂中，室温下经一步氧化重排、浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法具有一定的普适性，反应条件温和，对生产设备要求低，工艺简单，原料易得，反应时间短，效率较高等特点；采用本发明方法能制备出产率高，质量好的苯并噁唑衍生物产品；本发明方法可广泛应用于苯并噁唑衍生物的工业化生产；采用本发明方法制备出的产品可广泛用作荧光增白剂、染色剂、防腐剂、橡胶硫化促进剂、有机电致发光材料，还可以作为塑料膜的抗静电剂等，市场应用前景好。