2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-6-O-mesyl-4-O,5-C-methylene-D-allitol | 561017-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-6-O-mesyl-4-O,5-C-methylene-D-allitol
• 英文别名: [(1R,3S,4S,5S)-3-(azidomethyl)-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 561017-78-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 279.274
• InChiKey: BGEIRDQVVLQWPV-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-6-O-mesyl-4-O,5-C-methylene-D-allitol 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.08h， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(1S,3S,4S,5S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-hydroxy-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptane-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-5-C-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-D-allitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-6-O-mesyl-4-O,5-C-methylene-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6

文献信息

• Synthesis of bridged sugar amino acids: a new entry into conformationally locked δ- and ε-amino acids
  作者：Renate M van Well、Marlies E.A Meijer、Herman S Overkleeft、Jacques H van Boom、Gijsbert A van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00288-6

  日期：2003.3

  The synthesis of three methylene bridged sugar amino acids is described. Key transformations in the synthetic strategy are a CO-insertion on fully protected ribose, an aldol condensation with formaldehyde and an oxetane forming cyclisation step. A novel Leu-enkephalin analogue containing the δ-SAA 1 was prepared using standard solution phase peptide chemistry.

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。