dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester | 286851-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester
• CAS: 286851-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₆
• 分子量: 380.361
• InChiKey: ZOTNYRGALRIRTJ-UDHQBQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxy]benzaldehyde N4-(2-fluorophenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型二氢青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules16064527
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.3h， 生成 dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• 青蒿素-香豆素杂合分子及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106188088B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的目的是提供一种青蒿素‑香豆素杂合分子及其制备方法和用途，提供一种其在药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物，还提供一种以该衍生物或其盐为活性成分的药物。本发明所涉及的化合物结构式如式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物：其中，L=O,O(CH2)nO，n=0～3，R1，R2独立地为氢原子，卤素，羟基，C1～C10羧基，C1～C10酯基，氰基，硝基，C1～C10烷基，C1～C10烷氧基，C3～C7环烷基，卤代的C1～C10烷基、C1～C10烷氧基。（I）。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING SUBSTITUTED DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20160009729A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention belongs to the field of medicinal technique, specifically relates to nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted dihydroartemisinin derivatives and their optical isomers according to formula I or II; wherein substituent X, Y, r, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the Description. The derivatives and compositions thereof can be prepared into clinically acceptable tablets, capsules, injections, ointments, etc., and thus have pharmaceutical uses in the treatment and/or prevention of cancers.

  本发明属于药学技术领域，具体涉及按照公式I或II制备的含氮杂环环代替的双氢青蒿素衍生物及其光学异构体；其中取代基X、Y、r、R1、R2、R3和R4如描述中所定义。这些衍生物及其组合物可以制备成临床可接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，从而在治疗和/或预防癌症方面具有药用价值。