(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid hydrazide | 628308-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 628308-27-0
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₂
• 分子量: 483.738
• InChiKey: GIEQKFOZGMTVBA-SVAFSPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 、 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315
• 作为产物：
  描述：

  betulonic acid chloride 3-oxime 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315

文献信息

• Lupane triterpenes and derivatives with antiviral activity
  作者：L.A. Baltina、O.B. Flekhter、L.R. Nigmatullina、E.I. Boreko、N.I. Pavlova、S.N. Nikolaeva、O.V. Savinova、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00714-5

  日期：2003.10

  Betulin and betulinic acid have been modified at the C-3 and C-28 positions and the antiviral activity of derivatives has been evaluated in vitro. It was found that simple modifications of the parent structure of lupane triterpenes produced highly effective agents against influenza A and herpes simplex type 1 viruses. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.