ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-p-tolylbut-2-enoate | 1316302-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-p-tolylbut-2-enoate
• CAS: 1316302-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ZKXLTRWBCAXSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-p-tolylbut-2-enoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-phenyl-7-(p-tolyl)furo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的双环化/重排反应从 1,4-烯二酮合成四取代呋喃和呋喃[3,4-d]嘧啶-2,4-二酮

  摘要：

  DABCO 促进的双环化/重排反应已被开发用于合成多取代呋喃，该反应在加热条件下生成呋喃[3,4- d ]嘧啶-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300810
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-p-tolylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型双环化高效合成3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃

  摘要：

  通过新型的双环化，已经开发出了一种高效的3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的构建方法，该方法对于合成熔融呋喃呋喃化合物非常节省时间，并且可以催化催化剂。自由。基于双环化，已开发了一种耦合多米诺骨牌策略，可直接从甲基酮构建3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400016c

文献信息

• Formation of Unsymmetrical 1,4-Enediones via A Focusing Domino Strategy: Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones or Terminal Aryl Alkenes
  作者：Meng Gao、Yan Yang、Yan-Dong Wu、Cong Deng、Li-Ping Cao、Xiang-Gao Meng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol100473f

  日期：2010.4.16

  A highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-enediones from 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes has been developed via a focusing domino strategy. Simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, and a very simple operation are advantages of the reaction, which allow straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical 1,4-enediones

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。
• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。
• Auto-tandem catalysis: synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via copper-catalyzed aza-Michael addition–aerobic dehydrogenation–intramolecular amidation
  作者：Yan Yang、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Fan Ni、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c3cc38131e

  日期：——

  A copper-catalyzed domino synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones has been developed from 1,4-enediones and 2-aminoheterocycles with air as the oxidant.

  铜催化的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的多米诺合成是由1,4-二烯和2-氨基杂环以空气为氧化剂开发的。
• Heterogeneous Cu/OMS-2 as an efficient catalyst for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones
  作者：Jinqi Zhang、Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c5ra17351e

  日期：——

  Copper supported on OMS-2: a heterogeneous catalyst Cu/OMS-2 was prepared for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones under the same conditions with air as the oxidant.

  在OMS-2上支持的铜：制备了一种异质催化剂Cu/OMS-2，用于在空气作为氧化剂的相同条件下合成四取代的1,4-烯二酮和4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮。
• Organocatalytic (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Selective Synthesis of 3-Vinylnaphthofurans via a Formal (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Lei Yu、Ran Xu、Yan-Yi Yao、Yu Lu、Fei-Yang Liu、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02641

  日期：2023.3.17

  A formal (3 + 2) cycloaddition of 1,4-enediones with 2-naphthols was established under the catalysis of trifluoromethanesulfonic acid as an organocatalyst, leading to the efficient synthesis of structurally diverse 3-vinylnaphthofurans with high yields and excellent (Z/E)-selectivities (up to 96% yield, all >20:1 Z/E). This formal (3 + 2) cycloaddition involved a cascade reaction process, and the intramolecular

  在三氟甲磺酸作为有机催化剂的催化下，建立了 1,4-烯二酮与 2-萘酚的正式 (3 + 2) 环加成反应，高效合成了结构多样的 3-乙烯基萘并呋喃，收率高且性能优异 ( Z / E )-选择性（高达 96% 的产率，均 >20:1 Z / E）。这种形式的 (3 + 2) 环加成涉及级联反应过程，3-乙烯基萘并呋喃结构中的分子内氢键应该在控制 ( Z / E)-新形成的乙烯基的选择性。此外，发现这类 3-乙烯基萘并呋喃具有轴向手性。这项工作提供了一种通过级联反应构建多取代乙烯基萘并呋喃的有机催化方法，具有出色的 ( Z / E )-选择性控制，这将成为通过原位构建呋喃核和形成乙烯基。