(R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside | 200396-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside
• CAS: 200396-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: XGTASPLAYLTKAF-WUXYXMPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.957±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.324±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷。2.烯丙基和乙烯基糖苷在寡糖合成中的用途。

  摘要：

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo960131b
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a

文献信息

• Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis (part 4): glycosidase-catalysed preparation of substituted allyl glycosides
  作者：Robin R. Gibson、Roger P. Dickinson、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/a704703g

  日期：——

  But-3-en-2-yl glycosides have been obtained by glycosidase-catalysed transformations under thermodynamic conditions, and reaction parameters have been optimised. It has been shown that the enzymes can be immobilised on non-ionic Amberlite resin (XAD-4) and can conveniently be retrieved and re-used in a subsequent glycosylation. The enzyme-catalysed reactions display some diastereodifferentiation with a preference for the (R)- over the (S)-alcohol. An increase in size of the aliphatic substituent on the allyl alcohol gives a significant improvement of diastereoselection.

  通过糖苷酶催化的转化在热力学条件下获得了But-3-en-2-yl糖苷，并优化了反应参数。研究表明，酶可以固定在非离子型Amberlite树脂（XAD-4）上，并且可以方便地在后续的糖苷化反应中回收和重用。酶催化的反应显示出一定的差向选择性，优先生成(R)-而非(S)-醇。当烯丙醇上的脂肪族取代基增大时，差向选择性显著提高。