2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)deuterioacetaldehyde | 1192648-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)deuterioacetaldehyde
• CAS: 1192648-95-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 190.163
• InChiKey: LMRDBJZQDUVCQH-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)deuterioacetaldehyde 、 乙炔 在 [Rh(cod)2]BARF 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(2-oxohexa-3,5-dienyl-6-deuterio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS、DFT 和乙炔 H2 介导偶联的合成研究：将 C=X 键插入罗达环戊二烯和布朗斯台德酸共催化有机铑中间体的氢解

  摘要：

  氢介导的乙炔与羰基化合物和亚胺偶联的催化机制已使用三种技术进行了检查：(a) ESI-MS 和 ESI-CAD-MS 分析，(b) 计算模型，以及 (c) 实验，其中假定反应中间体被转移到替代反应产物。ESI-MS 对乙炔与 α-酮酯或 N-苯磺酰醛亚胺的氢介导还原偶联反应混合物的分析证实了涉及 C 水平线 X (X = O, NSO(2)Ph) 插入到阳离子环戊二烯中的催化机制通过乙炔氧化二聚和随后的布朗斯台德酸共催化氢解得到的氧杂环庚二烯或阿扎罗达环庚二烯。在α-酮酯存在下1,6-二炔的氢化提供类似的偶联产物。ESI 质谱分析再次证实了涉及羰基插入阳离子环戊二烯的催化机制。对于所有 ESI-MS 实验，多级碰撞激活解离 (CAD) 分析支持离子的结构分配。对所提出的催化机制的进一步支持来自旨在拦截假定的反应中间体并将其转移到替代反应产物的实验。例如，在没有氢或布朗斯台德酸助催化剂的情况下，乙炔与醛的铑催化偶联提供了相应的

  DOI：

  10.1021/ja906225n
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)thioacetate 在 三乙基(硅烷-d) 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)deuterioacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS、DFT 和乙炔 H2 介导偶联的合成研究：将 C=X 键插入罗达环戊二烯和布朗斯台德酸共催化有机铑中间体的氢解

  摘要：

  氢介导的乙炔与羰基化合物和亚胺偶联的催化机制已使用三种技术进行了检查：(a) ESI-MS 和 ESI-CAD-MS 分析，(b) 计算模型，以及 (c) 实验，其中假定反应中间体被转移到替代反应产物。ESI-MS 对乙炔与 α-酮酯或 N-苯磺酰醛亚胺的氢介导还原偶联反应混合物的分析证实了涉及 C 水平线 X (X = O, NSO(2)Ph) 插入到阳离子环戊二烯中的催化机制通过乙炔氧化二聚和随后的布朗斯台德酸共催化氢解得到的氧杂环庚二烯或阿扎罗达环庚二烯。在α-酮酯存在下1,6-二炔的氢化提供类似的偶联产物。ESI 质谱分析再次证实了涉及羰基插入阳离子环戊二烯的催化机制。对于所有 ESI-MS 实验，多级碰撞激活解离 (CAD) 分析支持离子的结构分配。对所提出的催化机制的进一步支持来自旨在拦截假定的反应中间体并将其转移到替代反应产物的实验。例如，在没有氢或布朗斯台德酸助催化剂的情况下，乙炔与醛的铑催化偶联提供了相应的

  DOI：

  10.1021/ja906225n