8-Methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 79063-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 79063-78-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₈
• 分子量: 391.462
• InChiKey: VPMCTXJWSFZZCE-SOVHRIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 silver zeolite 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4-((2R,3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the T [β-d-Gal-(1→3)-α-d-GalNAc]-antigenic determinant in a form useful for the preparation of an effective artificial antigen and the corresponding immunoadsorbent

  摘要：

  The T antigenic determinant was synthesized in the form 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (6) (beta-D-Gal-(1 goes to 3)-alpha-D-GalNAcO(CH2)8CO2Me). This T-hapten was used to prepare a T-BSA artificial antigen (7) and an immunoadsorbent (8), which were shown to possess the expected immunological properties. Nuclear Overhauser enhancements of the signals for anti-periplanar H-2' and the syn-axial H-3' of the beta-D-galactopyranosyl group were observed on saturation of H-1'. The signal for H-3 of the 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside residue was also enhanced.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80750-8

文献信息

• Synthesis and Antidiuretic Activities of Novel Glycoconjugates of Arginine-Vasopressin.
  作者：Hiroshi SUSAKI、Kokichi SUZUKI、Masahiro IKEDA、Harutami YAMADA、Hiroshi K. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.1530

  日期：——

  Arginine-vasopressin (AVP) was acylated with various acyl azides (2a-j) in pH 9.1 buffer to give AVP derivatives (11a-j) modified at the tyrosine side chain with a carbohydrate via a spacer arm. Glycoconjugates of AVP modified at the N-terminal amide (12a-e) were also synthesized from AVP and carboxylic acids (3a-e) using dicyclohexylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole as coupling agent. Analogues

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。
• Synthesis of tumor antigenic determinant
  申请人：CHEMBIOMED LTD.

  公开号：EP0044188A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  Processes are provided for the synthesis of the human T-antigenic determinant 2-acetamido-2-deo×y-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-a-D-galactopyranoside containing an a-0-glycosidically linked bridging arm O-(CH2)nCOR. The determinant is coupled to carrier molecules to form artificial T-antigens, and to insoluble supports to form T-immunoadsorbents. The artificial T-antigen is shown to elicit a delayed type hypersensitivity reaction as a diagnostic for the presence of cancer in humans.

  本发明提供了合成人类 T 抗原决定簇 2-乙酰氨基-2-deo×y-3-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-a-D-吡喃半乳糖苷的工艺，该决定簇含有一个 0-糖苷键桥臂 O-(CH2)nCOR。该决定簇与载体分子结合形成人工 T 抗原，与不溶性支持物结合形成 T 免疫吸附剂。人工 T 抗原可引起迟发型超敏反应，作为诊断人类癌症的一种方法。
• βGal(1→S-4)βGlcNAc-OR: A galactosidase-stable substrate for α(1→3)fucosyltransferase
  作者：Yili Ding、Ole Hindsgaul、Hong Li、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00552-6

  日期：1998.11

  1'-4 Thio-N-acetyllactosamine was chemically synthesized as a galactosidase-stable substrate for alpha(1-->3)fucosyltransferase. The product of enzymatic fucose addition was confirmed to be the thio-Le X analog. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• US4767845A
  申请人：——

  公开号：US4767845A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4794176A
  申请人：——

  公开号：US4794176A

  公开（公告）日：1988-12-27