1-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadeca-4,11-diene-2,6-diyne | 144309-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadeca-4,11-diene-2,6-diyne
• CAS: 144309-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: BPFLJWJKUMAZBB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadeca-4,11-diene-2,6-diyne 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 (Z)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[8.2.2]tetradeca-1(13),6-diene-4,8-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -wittig重排的应用和机理研究：“二烯”抗肿瘤抗体的双环核心结构的研究方法

  摘要：

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80630-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-<(Z)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)hept-3-ene-1,5-diynyl>cyclohex-1-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到1-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadeca-4,11-diene-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排：对烯二炔抗生素双环核心结构合成的研究

  摘要：

  通过环醚13的[2，3] Wittig环收缩获得与达尼米星和加利车霉素/埃司帕米星的双环核心结构有关的二氢化合物14。用4进行的类似尝试得到了由[1,2]移位引起的12元碳环6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61313-8