triethylenetetramine-β-cyclodextrin | 65294-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylenetetramine-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-(8-amino-3,6-diazaoctylamino)-6-deoxy]-β-cyclodextrin；mono-(6-(triethylenetetraamine)-6-deoxy)-beta-Cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 65294-33-9
• 化学式: C₄₈H₈₆N₄O₃₄
• 分子量: 1263.22
• InChiKey: HROGENJBMJHDFH-IHHCOHTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1538.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  596
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 、 triethylenetetramine-β-cyclodextrin 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到6,6'-[2,2'-diselenobis(benzoylamino-3,6-diazaoctylamino)]-bis(β-cyclodextrin)
  参考文献：
  名称：

  新型双（β-环糊精）和具有2,2'-二硒双（苯甲酰基）系链的金属桥联双（β-环糊精）的合成及其在模型底物上的分子多重识别。

  摘要：

  为了定量研究β-环糊精二聚体的协同结合能力，一系列的桥联双（β-环糊精）具有通过不同长度的寡聚（乙二胺）连接的2,2'-二硒双（苯甲酰基）间隔基（2-5）合成了它们的铂（IV）配合物（6-9），并与选定的底物，例如A啶红，中性红，亮绿，若丹明B，8-苯胺基-1-萘磺酸铵和6-通过紫外，荧光，荧光寿命，圆二色性和2D-NMR光谱研究了对甲苯二-2-萘磺酸。光谱滴定已在磷酸盐缓冲水溶液（pH 7）中进行。20）在25摄氏度下给出复杂稳定性常数（K（S））和吉布斯自由能变化（-DeltaG度），用于主体2-9与有机染料和其他热力学参数（DeltaH度和TDeltaS度）的包合复合）用于2-5与荧光染料ANS和TNS的包合络合。获得的结果表明，β-环糊精二聚体2-5可以与一个或两个铂（IV）离子配位，形成化学计量为金属桥联的双（β-环糊精）1：1或1：2。与母体β-环糊精（1）和双（β-环糊精）2

  DOI：

  10.1021/jo025919a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 triethylenetetramine-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Biofilm microenvironment activated supramolecular nanoparticles for enhanced photodynamic therapy of bacterial keratitis

  摘要：

  Infectious keratitis caused by bacterial biofilms is one of the main causes of corneal blindness, presenting a serious threat to public health. In this study, matrix metalloproteinase (MMP)-sensitive supramolecular nanoparticles (denoted as MMP-S NPs) were constructed for enhancing photodynamic antibacterial effect against biofilm-associated bacterial keratitis. MMP-S NPs were prepared by host-guest self-assembly of chlorin e6 (Ce6) conjugated beta-cyclodextrin (beta-CD) prodrug (beta-CD-Ce6) and MMP-9-sensitive peptides (YGRKKKRRQ-RRR-GPLGVRG-EEEEEE) terminated with adamantane (Ad) (Ad-MMP-S PEPs). MMP-S NPs with EEEEEE peptide shell had a negatively charged surface, preventing adhesion to the normal ocular surface or healthy corneal cells, thus enhancing tear retention time. After arriving at the infected lesions, the protective EEEEEE peptide shell of MMP-S NPs was removed, triggered by overexpressed MMP-9 in the keratitis microenvironment. The subsequently exposed cationic peptides helped the nanoparticles penetrate and accumulate in biofilms as well as bind to Gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa), which eventually improved the photodynamic antibacterial effect. Furthermore, the P. aeruginosa keratitis model verified the high effectiveness of a topical eye drop formulation of MMP-S NPs in killing bacteria by destroying the bacterial membrane as a result of in situ photodynamic activation of reactive oxygen species (ROS) formation under light irradiation. Moreover, the inflammatory response in the cornea was inhibited to a great extent. As a result, further damage to the corneal tissue was completely suppressed. This research provides a viable antibacterial alternative to fight against bacterial keratitis through effective elimination of infectious bacteria and eradication of bacterial biofilms in the cornea.

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.09.014
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 triethylenetetramine-β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5,5,5',5',5'',5'',5''',5'''-octamethyl-2,2',2'',2'''-p-phenylenedimethylene-tetrakis-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合并超分子催化和氨基催化：氨基附加的β-环糊精（ACD）作为合成四酮的有效且可回收的超分子催化剂†

  摘要：

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，

  DOI：

  10.1039/c6ra01002d

文献信息

• Host-guest inclusion system of glycyrrhetic acid with polyamine-β-cyclodextrin: Preparation, characterization, and anticancer activity
  作者：Zhi Shen、Qi Qin、Xiali Liao、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.104

  日期：2017.12

  1:1 stoichiometry. The water solubility of GTA was significantly enhanced by inclusion complexation with polyamine-modified β-cyclodextrins. The calculated IC 50 values indicated that the antitumor activities of inclusion complexes were better than that of GTA. Satisfactory aqueous solubility, along with high thermal stability of inclusion complexes will be potentially useful for their application on

  摘要 通过 1 H 和 2D NMR、热重分析、X 射线功率衍射和扫描电子显微镜研究了甘草次酸 (CTA) 与四种多胺修饰的 β-环糊精 (CD) 的包合行为。结果表明，甘草次酸被包裹在环糊精的空腔中，形成了化学计量比为1:1的配合物。通过与多胺改性的β-环糊精进行包合络合，GTA 的水溶性显着提高。计算的IC 50 值表明包合物的抗肿瘤活性优于GTA。令人满意的水溶性以及包合物的高热稳定性将潜在地用于它们在天然药物的配方设计中的应用。
• 一种齐墩果酸与胺类环糊精的包合物
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104826123B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种五环三萜类化合物齐墩果酸与胺类环糊精的包合物，所述的胺类环糊精为氨基取代的β‑环糊精，该包合物采用溶剂法或超声法进行制备；齐墩果酸与胺类环糊精形成包合物之后，其在水中的溶解度大大提高，稳定性增加，可望提高其生物利用度。同时，体外抗肿瘤实验表明，该包合物对几种肿瘤细胞株具有很好的体外抗肿瘤活性；其制备方法简便、易于操作且反应条件温和，可用于齐墩果酸新制剂的开发。
• Preparation and characterization of 6A-polyamine-mono-substituted β-cyclodextrins
  作者：Bruce L. May、Suzanna D. Kean、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a704467d

  日期：——

  General syntheses for eleven β-cyclodextrins (cyclomaltoheptaoses) mono-substituted at the C6 position by a polyamine are described. The basis of the synthesis is the reaction of 6A-O-(4-methylphenylsulfonyl)-β-cyclodextrin in the presence of KI in 1-methylpyrrolidin-2-one solution. This produces a clean product and obviates the substantial purification procedures which other preparative methods often entail. Systematic studies of the variations of the pKas of the protonated amine groups and the 13C NMR spectra of the modified β-cyclodextrins with pH are reported.

  本文介绍了十一种在 C6 位由多胺单取代的 δ-环糊精（环庚糖）的一般合成方法。合成的基础是 6A-O-(4-甲基苯磺酰基)-δ-环糊精在 1-甲基吡咯烷-2-酮溶液中与 KI 的反应。这样可以得到纯净的产品，省去了其他制备方法通常需要的大量纯化程序。报告对质子化胺基团的 pKas 和改性 δ-环糊精的 13C NMR 光谱随 pH 值的变化进行了系统研究。
• Synthesis and Characterization of Novel Multi-Functional Host COMPUNDS, 3. β-Cyclodextrin Derivatives Bearing Schiff Base Moiety
  作者：Bao-Jian Shen、Lin-Hui Tong、Dao-Sen Jin

  DOI：10.1080/00397919108020830

  日期：1991.3

  Abstract Four novel β-cyclodextrin derivatives bearing Schiff base moiety were first synthesized by a convenient method with satisfactory yields, and the new host molecules were characterized by 1H-NMR, FT-IR, FAB-MS spectra etc.

  摘要 首次通过简便的方法以令人满意的收率合成了四种新型的带有席夫碱部分的β-环糊精衍生物，并通过 1H-NMR、FT-IR、FAB-MS 光谱等对新的主体分子进行了表征。
• Inclusion Complexes of Coenzyme Q10 with Polyamine-Modified β-Cyclodextrins: Characterization, Solubilization, and Inclusion Mode
  作者：Juan Gu、Shao-Ming Chi、Yong Zhao、Ping Zheng、Qiong Ruan、Yan Zhao、Hong-You Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201100026

  日期：2011.9

  The inclusion‐complexation behavior of coenzyme Q10 (CoQ10) with the three polyamine‐modified β‐cyclodextrins (CDs) 1–3 was investigated in both solution and the solid state by means of NMR, XRD, and FT‐IR spectroscopy. The results showed that the apparent solubility of CoQ10 increased linearly upon addition of hosts 1–3, giving AL‐type phase‐solubility curves. These hosts 1–3 were able to solubilize

  辅酶Q10（CoQ10的）的同三聚胺改性的夹杂物行为络合β环糊精（CDS）1 - 3在溶液和固体状态通过NMR，XRD，和FT-IR光谱的手段进行了研究。结果表明，辅酶Q10的表观溶解度在加入主机的线性增加1 - 3，给人一种大号型相溶解度曲线。这些主机1 - 3能够溶解辅酶Q10至高水平，至多1.35，1.52，和1.44毫克/毫升（如辅酶Q10计算），分别。主机2中等长度的链最适合于辅酶Q10的包合物。根据ROESY实验，可以通过宿主与客体之间的诱导拟合相互作用将CoQ10的MeO基团和2的系链共包含在β -CD的腔中。结合的改性能力β -CdS 1 - 3时络合辅酶Q10是从尺寸/形状匹配关系与主机CD和来宾辅酶Q10分子之间的诱导契合概念的观点来看，所讨论的。