N-Boc-L-threonine allyl ester | 545432-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-threonine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 545432-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: VVNKBQFEVZGZNU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-O-(N-芴甲氧羰基-L-缬氨酰)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  强大的海洋来源的弹性蛋白酶抑制剂Lyngbyastatin 7的全合成和肺疾病模型系统的体外生物学评估。

  摘要：

  Lyngbyastatin 7（1）是海洋蓝细菌衍生的套索型环状二肽，其大环​​核心具有修饰的氨基酸，包括特征性的3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮（Ahp）部分和（Z）- 2-氨基-2-丁烯酸（Abu）部分。通过31个步骤成功建立了1的第一个全合成，并且优化了几个关键步骤的条件以确保平稳运行。证实了先前报道的分离的天然产物的结构分配和弹性蛋白酶抑制活性。根据广泛的体外生物学评估，化合物1显示出低纳摩尔IC 50阻断弹性蛋白酶的活性和保护支气管上皮细胞抵抗弹性酶诱导的抗增殖和废除弹性酶触发的促炎性细胞因子表达的强大能力。它的整体性能优于唯一被批准的靶向弹性蛋白酶的小分子药物ilelestat，这表明它有潜力发展成为针对弹性蛋白酶介导的病理学的药物治疗药物。以新颖的趋同策略设计的全合成方法的成功，不仅克服了临床前研究需要解决的供应问题，而且还为方便的合成具有改进的效价和类似药物性质的类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02386
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-threonine allyl ester 在 sodium carbonate decahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以6.22 g的产率得到N-Boc-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸糖苷配基的性质和序列强烈调节Tn抗原簇的构象和动力学效应

  摘要：

  全部聚集：选定的序列对粘蛋白型糖肽中碳水化合物部分的方向和柔韧性都具有至关重要的影响（见图）。与Ser残基相比，此特征可以通过Thr残基的糖苷键的不同构象行为来解释（见图）。在此基础上，并考虑到这些碳水化合物可能与免疫系统的成分相互作用，这些发现可能有助于设计新的癌症疫苗。

  DOI：

  10.1002/chem.200801777

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• An Efficient Route toward 2-Amino-β-<scp>d</scp>-galacto- and -glucopyranosides via Stereoselective Michael-Type Addition of 2-Nitroglycals
  作者：Weihua Xue、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo900609s

  日期：2009.7.17

  Under the catalysis of DMAP or PPY in CH2Cl2, the Michael-type addition of nucleophiles to 2-nitrogalactal or 2-nitroglucal leads in excellent yields and stereoselectivity to the corresponding β-galacto- or -glucopyranosides, which are ready precursors to the biologically significant β-d-galactosamine and -glucosamine units.

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。
• Solid Supported Chemical Syntheses of Both Components of the Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Wei Liu、Alice S. H. Chan、Hongqiang Liu、Stephen A. Cochrane、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja206017p

  日期：2011.9.14

  peptides produced by bacteria. Some are employed for food preservation, whereas others have therapeutic potential due to their activity against organisms resistant to current antibiotics. They are ribosomally synthesized and posttranslationally modified by dehydration of serine and threonine residues followed by attack of thiols of cysteines to form monosulfide lanthionine and methyllanthionine rings

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。
• Multiple On-Resin Olefin Metathesis to Form Ring-Expanded Analogues of the Lantibiotic Peptide, Lacticin 3147 A2
  作者：Vijaya R. Pattabiraman、Jake L. Stymiest、Darren J. Derksen、Nathaniel I. Martin、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol063133j

  日期：2007.2.1

  better metabolic stability. This work describes the first complete synthesis of a carbocyclic lantibiotic analogue 2, using sequential on-resin ring-closing olefin metathesis and solution-phase peptide synthesis. The methodology described should find wide application for the preparation of rigidified peptidomimetics containing multiple carbocyclic rings. [structure: see text].

  其中单硫键被其他基团取代的羊毛硫抗生素类似物的化学合成可以揭示结构-活性关系，并产生对需氧氧化具有抗性并具有更好的代谢稳定性的变体。这项工作描述了碳环羊毛硫抗生素类似物2的第一个完整合成，使用顺序的树脂上闭环烯烃复分解和溶液相肽合成。所描述的方法应在制备包含多个碳环的刚性拟肽过程中得到广泛应用。[结构：见文字]。