allyl (2S,3R)-2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxybutanoate | 88224-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S,3R)-2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: N-tert-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-threonin-allylester；(2S,3R)-allyl 2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxybutanoate；prop-2-enyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 88224-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: HIPDIJZZFDTTJC-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,3R)-2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxybutanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N4-<2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl>-N2-(tert-butyloxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanyl-L-treonin
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Waldmann, Herbert; Maerz, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 45 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl (2S,3R)-2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p

文献信息

• Multiple On-Resin Olefin Metathesis to Form Ring-Expanded Analogues of the Lantibiotic Peptide, Lacticin 3147 A2
  作者：Vijaya R. Pattabiraman、Jake L. Stymiest、Darren J. Derksen、Nathaniel I. Martin、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol063133j

  日期：2007.2.1

  better metabolic stability. This work describes the first complete synthesis of a carbocyclic lantibiotic analogue 2, using sequential on-resin ring-closing olefin metathesis and solution-phase peptide synthesis. The methodology described should find wide application for the preparation of rigidified peptidomimetics containing multiple carbocyclic rings. [structure: see text].

  其中单硫键被其他基团取代的羊毛硫抗生素类似物的化学合成可以揭示结构-活性关系，并产生对需氧氧化具有抗性并具有更好的代谢稳定性的变体。这项工作描述了碳环羊毛硫抗生素类似物2的第一个完整合成，使用顺序的树脂上闭环烯烃复分解和溶液相肽合成。所描述的方法应在制备包含多个碳环的刚性拟肽过程中得到广泛应用。[结构：见文字]。