9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 17157-02-7

• 英文名称: 9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9-iodo-m-carborane；9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；9-iodo-1,7-dicarbadodecaborane；9-iodo-1,7-dicarbaundecaborate；9-iodo-closo-1,7-dodecaborane；9-iodo-1,7-closo-carborane
• CAS: 17157-02-7
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀I
• 分子量: 270.124
• InChiKey: UYJMDKXAPMAUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 在 Cu 作用下， 生成 9-(9-m-CB19H10CH)-1.7-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 一氯化碘 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  双（三叔丁基膦）钯（0）​​在碘碳硼烷上催化的碘氟交换

  摘要：

  双（三-叔丁基膦）钯（0）[将Pd（吨卜3 P）2 ]氟化的催化的合成闭合碳从3D芳香族碘-carboranes闭合碳-carboranes通过使用银亲核卤素交换（I）氟化物是描述。的氟化2-碘闭合碳- p -carborane进行比的9-碘-更容易闭合碳-米-carborane。碘-氟交换在9碘闭合碳- Ö -carborane未成功产生代替电荷补偿dibutylphosphonio巢- ö碳硼烷。所描述的方法通过Pd 0 / Pd II催化提高了对芳香族系统亲核氟化的理解。通过进一步优化，它可以在生物医学应用中18 F标记的碳硼烷基诊断剂的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800486

文献信息

• Mercuration ofB(9)-substitutedmeta- andortho-carboranes
  作者：A. Ya. Usyatinsky、K. V. Budkina、P. V. Petrovskii、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/bf00698511

  日期：1995.4

  The mercuration of substituted R2C2B10H9X-9 type carboranes (where R=m-H, X= Cl, Br, I, Me; R=o-H, X=Me) was studied. It was found that mercury atoms add to the boron atoms in position 10 ofmeta-carboranes and in position 12 ofortho-carboranes,i.e., to the boron atoms adjacent to the boron atom bonded to the X substituent. Symmetrical (R2C2B10H8X)2Hg type derivatives were obtained. It was shown that

  研究了取代的 R2C2B10H9X-9 型碳硼烷（其中 R=mH，X=Cl、Br、I、Me；R=oH，X=Me）的汞化。发现汞原子加到间碳硼烷的10位和邻位碳硼烷的12位的硼原子上，即加到与与X取代基键合的硼原子相邻的硼原子上。获得了对称的 (R2C2B10H8X)2Hg 型衍生物。结果表明，它们可用作金属转移反应的起始原料。
• Oxidative Generation of Boron-Centered Radicals in Carboranes
  作者：Harrison A. Mills、Joshua L. Martin、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/jacs.0c00300

  日期：2020.3.11

  dichalcogenides, and N-heterocycles, yielding the corresponding substituted carboranes containing B-O, B-S, B-Se, B-Te, and B-C bonds. Remarkably, this chemistry tolerates various electronic environments, providing access to facile substitution chemistry at both electron-rich and electron-poor B-H vertices in carboranes.

  我们报告了第一次间接观察和使用由改性碳硼酰前体氧化产生的以硼顶点为中心的碳硼酰自由基。这些自由基中间体是通过硼簇笼和外多面体硼基取代基（例如-BF3K、-B(OH)2）之间的BB键的直接氧化形成的。原位生成的自由基物种被证明是与基于氧的自由基、二硫属化物和 N-杂环反应的有效底物，产生含有 BO、BS、B-Se、B-Te 和 BC 键的相应取代碳硼烷。值得注意的是，这种化学能耐受各种电子环境，在碳硼烷中的富电子和缺电子 BH 顶点处提供了简便的取代化学。
• Improved synthesis of icosahedral carboranes containing exopolyhedral B C and C C bonds
  作者：Kierstyn P. Anderson、Harrison A. Mills、Chantel Mao、Kent O. Kirlikovali、Jonathan C. Axtell、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.040

  日期：2019.1

  this method is tolerant towards alkyl-based Grignard reagents containing β-hydrogens. Furthermore, a transition metal-free approach to the substitution of carborane C-vertices with (hetero)aryl substrates has been developed under nucleophilic aromatic substitution (SNAr) conditions. The selective substitution of carboranes afforded by these methods holds potential for the rational synthesis of heterofunctionalized

  碳硼烷是富含硼的分子簇，具有电子特性，可通过正交方法进行顶点选择性修饰。我们报告了改进的功能化方法，利用正交化学在碳硼烷的富电子B顶点和贫电子C顶点处实现有效取代。通过使用具有富电子联芳基膦配体的钯基预催化剂，可以改善使用相应的格氏试剂在烷基和（杂）芳基上形成B顶点的功能，从而缩短了反应时间。重要的是，该方法对含有β-氢的基于烷基的格氏试剂具有耐受性。此外，在亲核芳香族取代（SNAr）条件下，已经开发出一种无过渡金属的方法用（杂）芳基底物取代碳硼烷C顶点。这些方法提供的碳硼烷的选择性取代具有合理合成在硼和碳基顶点上均带有取代基的杂官能化硼簇的潜力。
• Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbaclosododecarboranes(12)
  作者：L.I. Zakharkin、A.I. Kovredov、V.A. Ol'shevskaya、Zh.S. Shaugumbekova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83405-1

  日期：1982.3

  A convenient new method is proposed for the synthesis of 9-organo-substituted o- and m-carboranes and 2-organo-substituted p-carborane by the substitution of iodine in 9-iodine-o-, 9-iodine-m-, and 2-iodine-p-carboranes by an organic group from an organomagnesium compound in the presence of catalytic amounts of phosphine complexes of palladium. For the first time the halogen in boron halogen carboranes

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。
• BORON COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LIPOXYGENASE AND THE LIPOXYGENASE PATHWAY, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：US20190055268A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to chemical compound of the general structure [A-R 3 —X—R 4 ] where A=[R 1 -R 2 ] or [R 1 ] R 1 =aryl, heteroaryl R 2 =alkyl, aryl, heteroaryl, carbonyl, thiocarbonyl, alkyl ester, alkyl thioester R 3 =O, S, NH X=closo- or nido-boron cluster R 4 = where Z=OH, SH, NH 2 where R 5 is selected from H, alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and R 6 is selected from alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and where R 3 and R 4 are in meta or para positions to one another, to a process for preparation thereof and to the use thereof, especially in medicine, for example in the inhibition of lipoxygenase.

  该发明涉及一般结构为[A-R3—X—R4]的化合物，其中A=[R1-R2]或[R1]，R1=芳基，杂环芳基，R2=烷基，芳基，杂环芳基，酰基，硫代酰基，烷基酯，烷基硫酯，R3=O，S，NH，X=closo-或nido-硼簇，R4=其中Z=OH，SH，NH2，R5为H，烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，R6为烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，且R3和R4相对于彼此处于间位或对位位置，涉及其制备方法及用途，特别是在医学领域，例如在抑制脂氧合酶方面的用途。