3,11-Dioxo-Δ12-18α-oleanen-29-saeuremethylester | 5195-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11-Dioxo-Δ12-18α-oleanen-29-saeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-18βH-glycyrrhetate；(2S,4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-Heptamethyl-10,13-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-picene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-oxo-18α-glycyrrhetate
• CAS: 5195-71-1；6155-01-7；6588-91-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: LHVOTBCQBLBMAB-WLQJNBBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-18α-GA 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,11-Dioxo-Δ12-18α-oleanen-29-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  [3α-3H]3β-羟基-18β-和3α-羟基-18（β和α）-甘草次酸的制备及甘草次酸的放射免疫测定。

  摘要：

  [3α-3H]3β-羟基-18β-甘草酸（5）通过对3-氧-18β-甘草酸（1）进行[3H]氢化硼钠还原制备，同时合成少量的3α-羟基化合物（6）。在3-氧-甘草酸（1和2）的还原产物中，与氢化硼钠、受阻氢化硼钠和异丙醇铝的3β-羟基与3α-羟基甘草酸的比例（7：8和9：10）是通过高效液相色谱法测定的。氢化硼钠和三-sec-丁基氢化硼钠分别允许3-氧基团选择性还原为3β-羟基和3α-羟基，而11-氧基团未受到影响。三-sec-丁基氢化硼钠是从3-氧-甘草酸制备3α-羟基甘草酸（8和10）的最有效还原剂。甘草酸的放射免疫测定（RIA）中，使用抗甘草酸-30-甘氨酸-牛血清白蛋白抗血清作为抗体，通过使用山羊抗兔免疫球蛋白G的双抗体法进行结合和游离部分的分离。获得了甘草酸RIA的标准曲线，其范围为2-200 ng/ml。在不提取甘草酸的情况下，对血清样本的RIA准确性较高，适合用于甘草酸的药效学研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3264