3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(5-bromo-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one | 374927-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(5-bromo-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromofuran-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 374927-11-4
• 化学式: C₂₃H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 479.286
• InChiKey: YZZBCBSZVRMZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基苯硼酸 、 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(5-bromo-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(5-bromo-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• US6818646B2
  申请人：——

  公开号：US6818646B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDINONE SUBSTITUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001087882A2

  公开（公告）日：2001-11-22

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the fomula (I) or (II): pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfuntion.