(2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)acetamide | 115534-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)acetamide
• CAS: 115534-38-8
• 化学式: C₂₄H₅₀N₂O₇SSi₂
• 分子量: 566.907
• InChiKey: CEPULMBHVQTRAN-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  560.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)acetamide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 N-[8-(dichloromethyl)-3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6H-1,3-dioxolo[4,5-f][2]benzopyran-9-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00252a060

  日期：1988.8
• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• GARIGIPATI, RAVI S.;TSCHAEN, DAVID M.;WEINREB, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3475-3482
  作者：GARIGIPATI, RAVI S.、TSCHAEN, DAVID M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——