(3S)-4-nitro-3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one | 363152-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-4-nitro-3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one
• CAS: 363152-44-7
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: ZKUVPEBSQXXVSF-NNLJWKLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-nitro-3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3S)-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（+）-樟脑甲基酮烯酸酯与硝基烯烃的非对映选择性Michael反应

  摘要：

  甲基酮2的烯醇钠与一定范围的硝基烯烃的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性得到相应的迈克尔加合物。随后，酰基环蛋白部分的氧化裂解提供了γ-硝基链烷酸以及（1 R）-（+）-樟脑，该方法的手性助剂，可以回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00885-1
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-4-nitro-3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one 、 (R)-4-Nitro-3-phenyl-1-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（+）-樟脑甲基酮烯酸酯与硝基烯烃的非对映选择性Michael反应

  摘要：

  甲基酮2的烯醇钠与一定范围的硝基烯烃的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性得到相应的迈克尔加合物。随后，酰基环蛋白部分的氧化裂解提供了γ-硝基链烷酸以及（1 R）-（+）-樟脑，该方法的手性助剂，可以回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00885-1