11-cyano-1-phenylundecan-1-one | 57691-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-cyano-1-phenylundecan-1-one
• 英文别名: 12-Oxo-12-phenyldodecanenitrile
• CAS: 57691-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: RGXXSMLFBKPCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.4-56.8 °C
• 沸点：
  421.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cyano-1-phenylundecan-1-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 Benzenetetradecanoic acid, a-methyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-13-aza-bicyclo[10.1.0]tridecane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-cyano-1-phenylundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化环丙胺和氮丙啶

  摘要：

  2-苯基环丙胺的标题反应生成肉桂醛，而1-苯基异构体的标题反应生成苄腈和乙烯。2-苯基氮丙啶的类似处理提供苯甲醛作为唯一的可分离产物。这些反应分别通过假设氮鎓离子的共同中间体（例如（备注：省略图形））来解释。相应的胺用次氯酸钠氧化证实了该假设。C-2 上带有 R 基团的 2,3-聚亚甲基氮丙啶反应以制备产率提供 R-CO-(CH2)n-C≡N 型产物（R=H，烷基，苯基）。这提供了一种新的环烯烃 C=C 键断裂方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2918

文献信息

• Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins
  作者：Isao Shimizu、Munetsugu Fujita、Takayuki Nakajima、Tadashi Sato

  DOI：10.1055/s-1997-968

  日期：1997.8

  Reaction of trisubstituted cyclic olefins with NaN3 in the presence of Cu(OTf)2 upon irradiation under oxygen gave keto nitriles in good yields. 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene were converted into the corresponding unsaturated keto nitriles.

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。
• ARANO, Y.;MAGATA, Y.;YOKOYAMA, A., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1023-1025
  作者：ARANO, Y.、MAGATA, Y.、YOKOYAMA, A.

  DOI：——

  日期：——